这次曹操下定决心出兵，也是有底牌的。
他手下的官员，不但有泰山豪杰臧🜆霸、孙观等当年陶谦、吕布手下的旧将相助，还有不少青徐两州的世家豪强子弟为官，与世家豪强存在共同利益。
加上他新得的谋士郭嘉🌋♇，特别重视情报和策反，早就派人和徐州世家豪强达成了暗地里的交易：
“徐州豪门世家暗助曹操击败刘备，但他不干涉徐州内政，由当地世家自治🛷♜。”
曹操要争取时间，答应了他们的要求。
广陵太守陈登，和刘备交好。
当初吕布占据徐州时，曾经设法解除了吕布与淮南袁术之间的联姻，削弱了吕布的力量。随后🝰🎵🕚，陈登出使许都，向曹操面陈破吕布之计，深得曹操嘉许，被任命为广陵太守。
刘备重得徐州以后，陈登表面上继续🏃🗜辅助刘备，驻守徐州治所，但暗地里，他与曹操🁜达成了协议：
“只要曹🞁👋操击败刘备主力，他就把徐州献给他。”
刘备和张飞领军迎战曹操，因为他们的军队得自曹操，虽然安插了不🐃☷🄅少骨干，但因为时间仓促，对军队的掌控力还是不够，战斗🞻🙒力不强，很快🇴🜰就被曹操击败。
刘备和张飞被曹操大军杀散，又被🜆截断了回徐州的大路⚰🕅，张飞落荒而逃，上山落草。
而刘备前往青州，投奔袁绍。
按照💍🐣协议，陈登献了徐州，只🌗有关羽镇守下邳一个孤城，保护刘备的家眷。
曹操大🐷🄟⚛军入徐州城，安民已毕🌗，荀彧进言🞃👟道：
“关💍🐣羽保护刘备妻小，🌋♇必定死守下邳城，若不速取，恐为🝢🌲袁绍所窃。”
曹操深以为然，升堂军议。
关羽在虎牢关温酒斩华雄，武艺尚在夏侯🞃👟兄弟之上，深得曹操喜爱，想要收🛷♜为己用，想要派人前去説降。
郭嘉这次随曹操出征刘备，做了大🜆量的功课，对桃园三⚰🕅兄弟的性情非常了解🛷♜，对曹操说道：
“关羽与刘备、张飞桃园结义，义气深重，必不肯降。⚰🕅若使人说之🚭🖤，恐被其害，⛶🞵😠反而折了大军锐气。”
张辽看到关羽困守孤城，性命堪忧，想起当初关羽在曹操面前替自🚭🖤己说情，现在关羽到了生死关头，无论如何要还了他这个人情，就站起来向🇴🜰请命道：
“我与关羽将军有数面之🔽交，愿前往劝降🞃👟。”
张辽单人独马，前往下邳城下喊话，声🞑言要见关羽。